Вскоре после образования деревни Головки на неё совершили набег татары. Всё имущество крестьян они разграбили и сожгли, угнали скот, перебили мужчин и детей, женщин увели с собой. На месте деревни Головка остались дымящиеся развалины. Братья Головины переселили из Новгородской губернии новую партию крестьян в количестве 132 семьи. Новое поселение было названо Головинкой, построена была в Головинке большая деревянная церковь. Выбранное на реке Шуварде место было мало пригодно для поселения, кругом теснились леса да болота. Пришлось крепостным крестьянам под поле вырубать и выкорчёвывать лес. После смерти братьев-генералов Головиных все их земельные владения вместе с селом Головинкой и жителями этого села крепостными крестьянами, как «живым инвентарём» перешли в наследство родственнику, князю Гагарину. Новый владелец, решивший расширить село и сделать его торговым, увидел большие неудобства в расположении села, а главным образом сильно заболоченную местность по обоим берегам реки Шуварды. Он решил перенести село в другое место. Посланные князем люди нашли такое место. Оно было расположено на правом берегу реки Атмис при впадении в него реки Шуварда. Место оказалось красивое и ровное. Сюда и было перенесено село, которое стало называться — Головинщино. В дальнейшем село Головинщино вместе с крепостными крестьянами переходит как наследство или преданное от князя Гагарина к князю Долгорукова, от Долгорукова к Нарышкину. Село росло и ширилось. Ещё в первой четверти XIX века в селе был организован мощный базар, пожалуй, единственный в округе. Из села даже сделали выселки: Головинщинская Варежка и Варваровка.

В 1831-1848 гг. отмечаются в истории села, как холерные годы. Так по официальным данным в 1848 году от холеры погибло 39 человек. Страшным бичом для села были частые пожары. Во время большого пожара в 1848 году выгорело больше половины села, а в 1839 году село сгорело почти полностью. Благодаря упорному труду народа залечивались страшные раны, село отстраивалось заново. Росло торговое значение села. Во второй половине XIX века в селе насчитывалось около 70 крупорушек, кроме того, Головинщино имело большие склады свинины, хлеба, пеньки. С развитием торговли в селе появились местные купцы, которые стали строить помещения и открывать торговые предприятия: трактиры, чайные, калачные. Одних калачных заведений – пекарен было более 25.

В селе было две базарных площади. На одной проводились еженедельно по четвергам торговля лошадьми. Торговлей лошадьми село славилось на всю Россию. В зимнее время на базар выводили до 3000 лошадей. За покупками сюда приезжали даже из отдалённых мест. Сюда для закупки лошадей приезжали представители военного ведомства.

В Головинщино ежегодно проводились две ярмарки. Ярмарки оказывали большое влияние на развитие торговли в селе и государстве целом. В селе наряду с торговлей развивалась и кустарная промышленность. На базар вывозили свои изделия плотники, столяры, шорники, столяры, кузнецы, сапожники и т.д. Среди женщин было популярно вязание бредней.

В начале XX века в Головинщино было 75 крупорушек, 5 просушек, 3 маслобойки, 3 мельницы: две на реке Шуварда и одна на реке Атмис. Было до 30 пасек. Гречневая крупа вывозилась из села в разные города страны: Саратов, Ярославль, Нижний Новгород, Москву. Одновременно с ростом торговли и промышленности росло и расширялось село. Было построено много новых домов. Богатело Головинщинское купечество.

Село Головинщино было преобразовано в волостное село, где было: сельское управление, волостное правление, агрономический участок, почтово-телеграфная контора, аптека, больница.

Первая в селе церковно-приходская школа была основана в 1842 году священником Иоанном Юницким. В 1862 году школа перешла в ведение земства и из церковной сторожки её перевели в только что отстроенное здание. В 1877 году при школе был открыт второй класс, и училище было передано Министерству народного просвещения, которое присвоило училищу своего рода степень «образцовое двухклассное училище» с пятилетним курсом. В 1881 году на средства прихода и владельца села Нарышкина было построено училище для обучения грамоте девочек. В память Александра II училищу было присвоено звание «Александровского» (ныне здание сельского совета). В 1906 году открылось высшее начальное училище. В конце XIX века история России характерна бурным ростом капитализма: быстро стали строиться железные дороги, расти фабрики, численно увеличивался рабочий класс. Рост капитализма в стране заметен и на селе Головинщино: увеличились торговые обороты головинщинских базаров, ещё больше богатело купечество, росло само село. Очень много было построено каменных домов, многие деревянные дома крылись железом. Конечно, здесь надо вспомнить и о контрастах. Если в центре села было много домов купеческого типа, то на окраинах ещё большие подслеповатых, крытых соломой домов бедноты. Большое значение в торговле нашего села было до проведения дороги через Каменку. По первоначальному проекту железная дорога должна была пройти через Головинщино, но влиятельный князь Военков, имение которого находилось в Каменке, сумел добиться изменения проекта, и железнодорожная линия по воле этого придворного прошла через Воековское именье. С проведением железной дороги через Каменку начался упадок села Головинщино: упала торговля хлебом, а потом и другими товарами и только торговля лошадьми сохранилось до 1914 года, т.е. до начала первой мировой войны.
Местное купечество и помещики, имения которых были близки к селу: возбудили перед правительством ходатайство о проведении с разъезда «Кевда» железнодорожной ветки к селу Головинщино и собрали на это наличные средства. В 1813 году ими был нанят инженер-путеводитель для составления проекта и сметы строительства, но начавшаяся в 1914 году война помешала осуществлению этого мероприятия.